Graf Simon VI. zur Lippe, ein kunstsinniger und hochgebildeter Herrscher, ist als Erbauer des Jagdschlosses Oesterholz in die Geschichte eingegangen. Er schreckte allerdings nicht davor zurück, einen der Vorbesitzer des Areals in Detmold zu inhaftieren, um ihn zur Abtretung des „Meierstandes“ zu bewegen. Erst nach Intervention durch den Bischof von Paderborn kam der Bauer
Christoph frei.
Der Renaissancefürst beauftragte im ausgehenden 16. Jahrhundert den Baumeister Hermann Wulff sowie den Zimmermeister Iggenhausen Voßhagen mit der Errichtung der Anlage. Der Komplex war von einem Wassergraben umgeben und nur über eine Zugbrücke zu erreichen, wodurch seine Wehrhaftigkeit in der ansonsten ungeschützten Lage in der Senneebene gewährleistet werden sollte.
Die Fachwerkgebäude wurden auf massiven Grundmauern errichtet, die mit Schießscharten versehen waren, so daß die Kellergewölbe sowohl als Lagerräume wie auch als Verteidigungsanlage dienten. Der Gesamtkomplex von Jagdschloß und Meierei maß 92 Meter in der Breite und 153 Meter in der Länge, bedeckte also eine Grundfläche von 14.000 Quadratmetern. Im Jahre 1599 war die Anlage vollendet.
Während das „gräfliche Gemach“ links vom Torbogen erhalten geblieben ist, wich das eigentliche Jagdschloß rechts davon Mitte des 17. Jahrhunderts dem „großen steinernen Gebäude“. Zu Zeiten des aufgeklärten und überaus sparsamen Grafen Simon August wurde es 1775 abgetragen. Die Baumaterialien fanden Verwendung bei der Errichtung des Kurhauses „Zur Rose“ in Meinberg. Auch die Meiereigebäude sind später verschwunden.
Inmitten einer reizvollen, waldreichen Landschaft gelegen, lädt das Jagdschloß Oesterholz zu einer Entdeckungsreise in die lippische Geschichte ein: So war es im Dreißigjährigen Krieg Aufenthaltsort bedeutender Heerführer, aber auch Schauplatz von Plünderungen. Hier fanden glänzende Jagdgesellschaften, aber auch Verhandlungen zwischen Lippe und dem Hochstift Paderborn
statt. Und wenn sich die Landesherrschaft auf Reisen befand, machte die Nähe zum Sennehellweg das Schloß zu einem idealen Ort für Übernachtungen.
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